Posso disparar mensagens mensais na integração com o Trello?

Sim você pode, para isso precisara utilizar uma integração com o Trello!

1º Passo:

Crie ao menos duas listas no Trello, uma de origem (hoje) e uma de destino (amanhã):

 2º Passo:

Na opção de calendar em Regras, selecione na quinta opção, todos os meses (vermelho), o dia (Amarelo), e o horário (Verde)

No exemplo selecionamos todo dia 29 em todos os meses às 11:00 horas

3º Passo: 

Na ação selecione mover o card da sua coluna de origem para a coluna de destino:

4º Passo:

Após salvar a automação de mover o card de forma automática dentro do Trello criaremos a integração entre Plug Lead-Trello, para isso crie a regra de arrastar o card para a sua coluna de destino (amanhã)

5º Passo:

Após criar a regra clique em content

No final da página cole o Webhook que pegou no Plug Lead:

 6º Passo:

Digite o payload inserindo as variáveis conforme montar seu card, no exemplo do Plug Lead:

7º Passo:

Repita os passos 2 e 3 alterando as listas de origem e maneira que a sua lista destino agora passe a ser origem e o inverso.

Nesse caso o sistema do Trello realiza a automação todo dia que você selecionar em todos os meses nesse horário e após isso criando o passo 7 o sistema do Trello volta a configuração original para que possa realizar a ação no próximo mês